Юлий Цезарь привел свои войска в Британию в 55 году до нашей эры. И только 135 годами позже, в 80 году, девятый легион римлян под руководством Юлия Агриколы, правителя римской провинции Британия, желавшего расширить границы империи, вторгся в южную Шотландию из северной Англии и достиг рек Форт и Клайд. Железной дисциплине и воинскому опыту легиона противостояли ожесточенно сопротивлявшиеся аборигены — пиктские племена каледонов. Они, то нападали на врага, то внезапно исчезали, поскольку вели партизанскую войну.
Римляне, после того как получили отпор, возвели по линии Форт-Клайд цепь укреплений, но каледоны не давали охранявшим их легионерам покоя, постоянно совершая удачные набеги. Тогда Агрикола решил двинуться дальше на север и уничтожить врага в его логове, но и тут его ждал провал.
Летом 83 года при поддержке флота, римский полководец Агрикола, начал наступление. Каледоны предприняли успешное ночное нападение на римский лагерь в районе озера Лох-Ливэн, спаслись лишь единицы, каледонские кланы на время забыли свои междоусобицы и объединились в борьбе против захватнической римской армии.
Перезимовав в своих укреплениях, римляне решили нанести решающий удар… Каледоны ждали их в районе Грампианского плоскогорья. Вождем аборигенов был храбрый воин по имени Галгакий. 30-тысячная армия каледонов противостояла 26-тысячной армии римлян. После нескольких часов жестоких кровопролитных боев, шотландцы решили перегруппироваться в горах, но Агрикола поняв, что дело пахнет керосином, убежал к своим фортам, чтоб зализать свои раны и больше не высовываться. После чего римляне шотландцев не трогали.
Через тридцать лет, шотландцы вновь стали совершать удачные набеги на римлян, чтоб освободить свои земли от захватчиков. Римляне вынуждены были опять отступить.
В 121 году, римский император Адриан посетил Британию и приказал построить стену между реками Солуэй и Тайн (Адрианов вал). Через двадцать лет очередной римский правитель Британии возвел защитную стену от реки Форт до реки Клайд (стена или вал Антония). Но снова дух патриотизма поднял каледонов на борьбу, и легионеры откатились за Адрианов вал.
В 208 году, император Северий построил на острове морскую базу и попытался захватить Каледонию через побережье. Однако наученные опытом каледоны уклонились от открытых сражений и вновь повели партизанскую войну, чему способствовали горные массивы и покрывавшие в то время Шотландию густые леса. Через три года Северий вынужден был увести свою изголодавшуюся и изможденную армию обратно в Англию, за Адрианов вал, где они и оставались на протяжении почти ста лет.
Во второй половине 4 века, северные племена стали периодически преодолевать Адрианов вал и совершать набеги на Англию. Одновременно через Северное море стали приплывать саксонские морские пираты. Ситуация для Рима сложилась весьма тяжелая. Тяжелейший общий кризис империи в 5 веке, вынудил римские легионы навсегда покинуть в 430 году, Адрианов вал. Таким образом, Шотландия, в отличие от Англии, так и не была завоевана римлянами.